フリーランスは、特定の仕事に依存してしまいやすいというデメリットがあります。他人より優れたスキルを持っていれば食べていけますが、それだけに頼ってしまうと後々生活が苦しくなってしまうのです。例えば、特定のWebシステムの運用や保守の仕事をずっとしていた場合、仕事があるときはそれでいいですが新しい技術が導入されたことによって、仕事がなくなってしまう場合があります。他には、収入の半分以上を特定の企業に依存していたことによりその企業の業績悪化に伴って仕事が減っていしまい、収入が減ることもあるでしょう。
また、フリーになりながらも前職とのつながりが切れないというデメリットもあります。営業力が弱いというのもありますが、特定の企業から依頼された仕事からの収入が全体の8割から9割に達している人が少なくありません。この場合、定期的に仕事をもらえるだけでなく慣れているため安心して業務を行うことができ、更に生活も安定するといいことづくめのように見えますが、万が一仕事がなくなってしまったら途方に暮れるフリーランスが意外と存在しているのが現状です。
他にも、いいものを作るには費用や時間がたくさん必要になると考えやすいのもデメリットといえるでしょう。これは年齢が高いフリーランスに多いですが、現在は限られた予算と時間の中でいかにいいサービスができるかが大切です。そのため、予算や時間をたくさん要求してしまうと近い将来仕事がもらえなくなるというリスクがあるので注意しなければなりません。そうならないためにも、仕事を勝ち取るための高い営業力が必要となってきます。